تخرج د. أسيماكوبولوس من جامعة هامبورغ الطبية بألمانيا عام 1992. ثم أصبح زميلًا للكلية الملكية للجراحين بإنجلترا عام 1997. بعد ذلك، تدرب على جراحة القلب في مستشفى لندن لمدة 7 سنوات، وقضى عامًا كزميلاً في زراعة القلب والرئة في مستشفى هارفيلد ببريطانيا.

قضى د. أسيماكوبولوس ست سنوات في العمل في بجامعة بريستول كاستشاري جراحة قلب. وخلال تلك الفترة، كان يجرى أكثر من 230 عملية جراحية للقلب كل عام.

التحق د. أسيماكوبولوس بمستشفى رويال برومبتون في فبراير 2014، كاستشاري جراحة القلب ومازال يعمل بها حتى الآن. كما أنه مشرف تعليمي للأطباء المتدربين في جراحة القلب ويعمل بانتظام كمشرف لطلاب الطب.

وقد نشر أكثر من 50 بحثًا في مجلات علمية محكمة.